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Abandonando o curso de publicidade e propaganda, duas semanas antes da formatura, para se aventurar no mundo das artes, Brad Pitt suou bastante até conseguir despontar no cinema. No começo alguns críticos achavam que o ator seria mais um a figurar no elenco de séries televisivas como Barrados no Baile e que desapareceria com o tempo. Sua primeira grande oportunidade veio com Thelma e Louise — onde dividindo as cenas com Genna Davis e Susan Sarandon chamou a atenção da mídia e principalmente da plateia feminina. Foi Robert Redford que elevou Pitt ao posto de revelação com o drama Nada é para Sempre e pelo papel de um louco em Os Doze Macacos veio o reconhecimento, o personagem lhe conferiu o Globo de Ouro de melhor ator coadjuvante e sua primeira indicação ao Oscar. Apos unir-se a Angelina Jolie sua vida é vigiada a todo tempo pelos paparazzis, que seguem seus passos severamente em busca de algum novo flash. Conquistando público e a crítica com O Curioso Caso de Benjamin Button, Brad Pitt aparece novamente na bolsa de apostas da atual temporada de premiações, desta vez por sua performance de um astuto estrategista que gerencia um time de baseball no filme Moneyball. Seu maior concorrente é seu amigo de longa data George Clooney, que faz sempre questão de manifestar seu companheirismo e admiração pelo também astro de produções como Encontro Marcado, Seven e Clube da Luta.